Au moment où Jacques Cartier débarque en sol madelinot, les Îles avaient déjà été fréquentées par des Amérindiens et des Européens. Ce n’est toutefois qu’après la Conquête britannique de l’Acadie et de la Nouvelle-France que ne commence réellement le peuplement de l’archipel. Pauline Carbonneau couvre en détail ces premiers chapitres de l’aventure madelinienne.

L’auteure s’intéresse également aux origines des premiers colons et aux noms qu’ils apportèrent avec eux. Les Acadiens ont été parmi les premiers à s’installer aux Îles et ils forment encore aujourd’hui la majorité de sa population. Ils ne furent toutefois pas les seuls, accompagnés de familles canadiennes, jersiaises, françaises, écossaises, italiennes, irlandaises, allemandes, libanaises, russes, suédoises ou syriennes.

Finalement Découverte et peuplement des Île-de-la-Madeleine s’intéresse aux nombreux Madelinots qui ont dû quitter leur coin de pays au fil du temps, souvent pour trouver de meilleures conditions de vie sur le continent.